UJI KARAKTERISTIK SENYAWA NITROGEN ( AMINA, AMIDA DAN NITRO)

  Laporan Praktikum Kimia Organik

“UJI KARAKTERISTIK SENYAWA NITROGEN ( AMINA, AMIDA DAN NITRO)”

DISUSUN OLEH:

 

Nama          : Erista Tanjung Rizky

NPM           : F0I020063

Kelas          : 1a

Semester     : 2

Nama Dosen : Suci Rahmawati, M.Farm,Apt

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PRODI D3 FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS BENGKULU

TAHUN AKADEMIK 2020/2021

A.    TUJUAN

Tujuan dari praktikum ini adalah sebagai berikut:

1.     Mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi.

2.     Memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan amina, amida dan nitro.

 

 

 

 

B.    LANDASAN TEORI

Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang melekat pada suatu senyawa dan berperan memberikan sifat yang khas pada senyawa. Semua senyawa organik yang mempunyai gugus fungsional yang sama akan ditempatkan pada   deret   homolog   yang   sama.   Berdasarkan   gugus   fungsi,   dapat   dibuat klasifikasi senyawa organik yang memudahkan kimia organik untuk dipelajari (Akhmad, 2013).

Tes karakteristik senyawa kimia untuk mendeteksi senyawa-senyawa ini jarang dilakukan. Biasanya dilakukan dengan penentuan gugus fungsional dengan menggunakan spektroskopi inframerah, analisis unsur dan tes  kelarutan. Tes reaksi yang dapat dilakukan untuk menunjukkan adanya gugus fungsi tersebut salah satunya adalah tes CuSO4 atau dikenal dengan tes biuret. Tes ini dipakai untuk menunjukkan adanya amina yang larut dalam air dan mempunyai berat molekul rendah (Anwar, 1994).

Metil amina merupakan senyawa organik yang berupa gas tidak berwarna pada suhu ruang, senyawa ini diperoleh dari hasil penggantian atom hidrogen dari amoniak dengan gugus lain (metil Secara umum terdapat tiga jenis amina, yaitu primer, sekunder, dan tersier, yang secara berurutan menunjukkan gugus metil yang terdapat pada senyawanya. Ketiga tipe tersebut ialah CH3NH2  (MMA),(CH3)2NH (DMA) dan (CH3)3N (TMA) (Nasikin, 2010).

Penamaan senyawa amina sama dengan alcohol, rangkaian terpanjang suatu alkil merupakan rantai utama. Akhiran –na dalam alkana diganti dengan –amina, nomor amina menunjukkan letak dari gugus aminanya. Awalan N- dipakai jika ada substituen yang terikat pada atom N. Nama trivial suatu senyawa amina berasal dari gugus alkil yang terikat pada atom nitrogen, diikuti akhiran amina, dengan awalan di, tri, dan tetra dipakai untuk menunjukkan jumlah gugus alkilyang ada pada atom N (Riswiyanto, 2009). 

Amida adalah turunan asam Karboksilat yang paling tidak reaktif karena itu, golongan senyawa ini banyak terdapat dialam. Amida yang terpenting adalah protein. Amida diberi nama dengan mengganti akhiran asam at atau oat dengan akhiran  amida.  Amida mempunyai  geometri datar. Sekalipun ikatan karbon-nitrogen biasanya ditulis sebagai ikatan tungggal, rotasi pada ikatan ini sangat terbatas. Alasannya ialah karena adanya resonansi yang sangat penting pada amida.   Penyumbang   resonansi   yang   mempunyai   dua     kutub   inilah   yang menyebabkan ikatan karbon-nitrogen bersifat lebih banyak sebagai ikatan ganda dua (Fessenden dan Fessenden, 1982).

Amida primer adalah amida yang dua atom hidrogennya terikat pada  atom nitrogen   amida.   Amida   sekunder   adalah   amida   yang   atom   nitrogennya tersubstitusi   sebuah  gugul   alkil/aril.  Amida   tersier   adalah   amida   yang   atom nitrogennya tersubstitusi dua gugus alkil/aril. Amida primer, sekunder dan tersier dapat dibuat dari asam karboksilat dengan mekanisme sebagaimana tercantum dalam Gambar (Ramadhan, 2012)

 

Gambar  Pembentukan amida

Proses nitrasi adalah masuknya gugus nitro ke dalam zat-zat organik atau kimia lainnya dengan menggunakan campuran asam nitrat dan asam sulfat. Proses nitrasi dibedakan menjadi 2 macam proses, yaitu pembuatan senyawa nitro dan pembuatan ester nitrat dimana atom N berikatan dengan atom O. Kegunaan asam sulfat dalam proses tersebut sebagai zat penarik air (dalam reaksi nitrasi akanterbentuk air), sehingga reaksi dapat berlangsung sempurna (Purnawan, 2010).

Nitrogen adalah sebuah unsur kimia dalam table periodik yang memiliki lambang N dan nomor atom 7. Biasanya ditemukan sebagai gas tanpa warna, tanpa bau, tanpa rasa dan merupakan gas diatomonik bukan logam stabil, sangat sulit bereaksi dengan unsur atau senyawa lainnya. Dinamakan zat lemas karena zat ini bersifat malas, tidak aktif bereaksi dengan unsure lainnya. Nitrogen adalah78,08%  dari atmosfir bumi dan dalam banyak jaringan hidup. Zat lemas terbentuk  banyak senyawa penting seperti asam amino, amoniak, asam nitrat dan sianida (Vogel, 1985).

Amina dapat dianggap sebagai turunan dengan menganti satu, dua atau tiga hidrogen dari amonia dengan organik. Seperti amonia, amina bersifat basa. Pada kenyataannya amonia adalah Jenis basa organik penting diatom. Amina digolongkan menjadi amina primer, amina sekunder, dan amina tersier, tergantung apakah satu, dua atau tiga gugus organik yang melekat pada nitrogen. Gugus  R  pada struktur ini dapat berupa alkil dan aril dan kedua gugus tersebut dapat berbeda atau satu sama lain. Sama halnya dengan amonia, amonia membentuk larutan basa (alkali) dengan air. Amina juga dapat bereaksi dengan asam kuat membentuk garam alkalamonium (Hart, 1983).

Senyawa amina merupakan salah satu agen kimia yang banyak mempengaruhi karotenassi pada sejumlah system mikrobia. Beberapa agen bahan kimia yang memiliki pengaruh termasuk terpen, ionone, alkaloid dan antibiotik telah dipelajari untuk pengaruhnya pada sintesis karotenoid. Misalnya pada penentuan kadar Nitrogen pada sintesis deproteinasi polimer kitin secara enzimatik dari kulit rajungan. Banyaknya protein yang terdapat dalam kitin dapat dilihat dari persen nitrogen. Dimana proses yang berlangsung pada tahap destruksi sampel dioksidasi dengan panas dan pelarut H2SO4 pekat, karbon dan hidrogen diubah menjadi CO2 dan H2O. Nitrogen pada amida dan amina diubah menjadi ion ammonium  (Hart, 1990).

Hasil sintesis bioisurfaktan ini tidak menghasilkan ester sebab sifat kebasaan dan nukleofil dari NH2 lebih kuat dari gugus OH dan jika alkohol amina primer yang direaksikan dengan asam karboksilat memiliki n < 3 memiliki reaksifitas yang tinggi reaktifitas yang tinggi dan migrasi dari gugus ester menjadi amida terjadi secara spontan lebih lanjut mengemukakan bahwa reaksi antara asam lemak dan alkohol amina yang memiliki n < 3 (Hendra, 2013).

Kitosan merupakan suatu senyawa poli (N- amino- 2 deoksi β-D-glukopiranosa) atau glukosamin hasil deasetilasi kitin/poli (N – asetil - 2 amino – 2 - deoksi βD glukopiranosa) yang diproduksi dalam jumlah besar. Hasil isolasi kulit udang akan menghasilkan senyawa kitin yang merupakan polimer dari glukosamin yaitu polisakarida yang mengandung gugus asetat amida, sedangkan kitosan merupakan hasil proses hidrolisa kitin dengan alkali sehingga terjadi proses deasetilasi dari gugus asetamida menjadi gugus amina (Ramadhan dkk., 2010).

Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus -OH diganti dengan -NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil. Sifat fisika dari amina berupa zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku - suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira - kira netral. Struktur amida: R - CONH2. Amida diperoleh melalui reaksi asam karboksilat dengan amoniak, garam amoniumamida dipanaskan dan Reaksi anhidrid asam dengan amponiak. Dalam aplikasinya, amida banyak ditemukan sebagai Bormamida berbentuk (air, sebagai pelarut, untuk identifikasi asam yang berbentuk cair serta sintesis nilon (Riawan, 1990).

Turunan senyawa sinamida sebelumnya telah diisolasi dan dilaporkan dari tumbuhan Clausena indica dan senyawa benzamida telah diisolasi dari tumbuhan Buxus sempervirens. Senyawa amida dapat disintesis menjadi beberapa turunan amida. Beberapa turunan amida yang telah disintesis berguna untuk pengujian farmakologi sehingga dapat bermanfaat bagi bidang kesehatan (Saidi, 2010).

Turunan senyawa alpha asam amino sebagai amida maupun poliamida dengan berbagai asam lemak dapat dimanfaatkan sebagai bahan antimikroba dan surfaktan. Beberapa peneliti terdahulu telah melakukan amidasi langsung melalui pemanasan antara asam karbosilat dengan senyawa amin yaitu reaksi antara asam azelat dengan urea menghasilkan senyawa amida yang berguna sebagai surfaktan dan reaksi antara dodekilamania dengan asam β-hidroksi pelargonat yang merupakan turunan asam azelat menghasilkan dodekil β-hidroksi pelargonamida yang berguna sebagai zat anti penuaan dan anti keriput dalam industri kosmetika (Kaban, 2005).

Senyawa nitro mengandung satu atau lebih kelompok nitro (NO2) adalah kelas senyawa organik RNO2 senyawa rumus (dimana R adalah gugus hidrokarbon alifatik atau gugus hidrokarbon). Senyawa nitro dapat dilihat sebagai molekul hidroksil satu atau lebih atom hidrogen adalah kelompok nitro (-NO2) derivatif diganti dihasilkan oleh kelompok hidroksil dapat dibagi menjadi senyawa nitro alifatik (R-NO2) dan aromatik keluarga nitro senyawa (Ar-NO2), dibandingkan dengan senyawa nitro alifatik, senyawa nitro aromatik digunakan secara luas (Oxtoby, 2001).

 

 

C.    ALAT DAN BAHAN

·       ALAT

1)    Bunsen

2)    Kaki tiga

3)    6 buah tabung reaksi

4)    Beacker glass

5)    Gelas ukur (5 ml)

6)    Spatel

7)    Pipet tetes

·       BAHAN

1)    Urea

2)    Kapur barus

3)    Kertas lakmus / kertas pH

4)    H2SO4

5)    NaOH

6)    NaNO3

7)    Aquadest

D.    PROSEDUR KERJA

1.     Langkah kerja 1

1)    Masukkan urea (1 ml) kedalam gelas ukur

2)    Masukkan aquadest ( 5 ml) kedalam gelas ukur

3)    Campurkan aquadest dengan urea

4)    Lalu aduk campuran aquadest dan urea

5)    Lalu amati reaksinya

2.     Langkah kerja 2

1)    Masukkan urea ( 1 ml ) kedalam gelas ukur

2)    Pindahkan urea ( 1 ml ) kedalam tabung reaksi

3)    Tambahkan NaOH setetes demi setetes hingga terjadi reaksi

4)    Lalu aduk

5)    Amati reaksinya

6)    Lakukan uji pH untuk mengetahui pH larutan tersebut ( asam / basa)

3.     Langkah kerja 3

1)    Masukkan urea ( 1 ml ) kedalam gelas ukur

2)    Pindahkan urea ( 1 ml ) kedalam rabung reaksi

3)    Tambahkan H2SO4 setetes demi setetes hingga terjadi reaksi

4)    Lalu aduk

5)    Panaskan diatas hot plate, sampai ber-uap

6)    Angkat, uji bau pada larutan

7)    Lakukan uji pH untuk mengetahui pH larutan tersebut (asam/basa)

4.     Langkah kerja 4

1)    Masukkan urea ( 1 ml ) kedalam gelas ukur

2)    Pindahkan urea ( 1 ml ) ke dalam tabung reaksi

3)    Tambahkan NaOH ( 4 ml ) tunggu selama 2 menit

4)    Tambahkan 1 ml NaNO3

5)    Tambahkan H2SO4 1 ml

6)    Lalu aduk

7)    Amati reaksi yang terjadi

5.     Langkah kerja 5

1)    Ukur kapur barus sebanyak 1 ml

2)    Ukur aquadest ( 5 ml )

3)    Masukkan ke dua larutan tersebut ke dalam tabung reaksi

4)    Lalu aduk

5)    Amati reaksinya

6.     Langkah kerja 6

1)    Ukur kapur barus 1 ml

2)    Masukkan kedalam tabung reaksi

3)    Tambahkan NaOH tetes demi tetes

4)    Amati reaksi yang terjadi

 

 

E.    HASIL DAN PEMBAHASAN

·       HASIL

1.     Urea + aquadest  → larut

2.     Urea + NaOH       → larut,           pH = 13 (basa)

3.     Urea + H2SO4 + dipanaskan        → tidak berbau,     pH = 5 (asam)

4.     Urea + NaOH + NaNO3 + H2SO4→ terdapat endapan

5.     Kapur barus + aquadest   → larut

6.     Kapur barus + NaOH       → larut

 

·       PEMBAHASAN

Kelompok senyawa organik yang cukup banyak jenisnya adalah senyawa-senyawa nitrogen, antara lain amina, amida dan nitro. Perbedaan gugus fungsi dari golongan   tersebut   memberikan   respon   berbeda   terhadap   tes   kimia   tertentu. Keberadaan senyawa yang memiliki gugus fungsi amina dapat diidentifikasi dengan   uji   CuSO4  dan   Heisenberg,   amida   dengan   uji   kelarutan   dalam   air, hidrolisis dengan alkali dan hidrilisis dengan asam. Selanjutnya keberadaan gugus nitro dapat diketahui dengan tes merah putih biru.

Amina adalah senyawa organik yang mengandung nitrogen dengan pasangan electron bebas. Amina merupakan turunan dari ammonia yang mana satu ataulebih hidrogennya telah tergantikan oleh kelompok alkil banyak senyawa-senyawayang sangat penting adalah asam amino, anilin dan tritanolamin zat ini merupakan senyawa terpenting dalam kimia organik yang reagen dari amoniak dan berturut-turut menghasilkan amina primer, sekunder, dan tersier. Untuk amina tidaklah mempunyai arti bangun yang sama seperti untuk alkohol.

Amida merupakan senyawa-senyawa organik dengan gugus asil (R-C=O) yang terhubung dengan nitrogen. Termasuk turunan asam karboksilat yang paling tidak   reaktif.   Amida   juga   sering   digunakan   sebagai   senyawa   turunan   dari ammonia dan amida. Sifat fisika amida, yaitu mudah membentuk ikatan hydrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang  sama, namun  bila  terdapat  substituent  aktif  pada atom hydrogen juga menurun. Sifat fisika amina yaitu 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen dengan hydrogen air. Sifat kimia amina yaitu amina merupakan senyawa basa dan berinteraksi dengan air secara analog dan dalam larutan berair, molekul   air   mendominasi   sebuah   protein   terhadap   molekul   ammonia   yang menghasilkan pembentukan ion ammonium dan ion hidroksida..

Pada percobaan uji karakteristik senyawa amida, pertama-tama disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan. Perlakuan pertama adalah uji senyawa amida dengan kelarutan air. Dimasukkan sebanyak 1 tetes asetamida ke dalam tabung reaksi dan di tambahkan aquades sebanyak 5 mL. setelah ditambahkan asetamida yang berwarna kuning berubah menjadi larutan yang bening. Dilakukan perlakuan yang sama pada sampel urea, urea yang telah ditambahkan aquades berubah menjadi larutan bening dan terdapat endapan. Hal ini disebabkan karena dalam strukturnya asetamida dan urea mengandung nitrogen yang mempunyai sepasang elektron bebas dalam suatu orbital nitrogen. Elektron bebas tersebut menyebabkan penyebaran muatan-muatannya tidak merata dan memiliki momen dipol yang lebih besar dari pada nol karena momen dipol yang lebih besar dari nol tersebut maka amida digolongkan sebagai senyawa yang polar dan berdasarkan persamaan sifat kepolaran dengan air sehingga keduanya dapat larut.

Perlakuan hidrolisis dengan alkali digunakan sampel asetamida dengan urea dan sebagai pereaksi adalah NaOH. Dimasukkan 1 tetes asetamida ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan NaOH 1 M sebanyak 10 mL terjadi perubahan warna dari larutan asetamida yang berwarna kuning menjadi warna bening. Untuk perlakuan yang sama pada urea sebanyak 1 gram terjadi perubahan warna dari larutan berwarna bening menjadi warna kuning. Pada hidrolisis dengan basa kuat, asetamida   dan   urea   dengan   penambahan   larutan   NaOH,   struktur   senyawa keduanya   yang   merupakan   suatu   amida   akan   berubah   menjadi   nitril,   yaitu senyawa yang mengandung gugus –C-N dan melepas gas NH3. Gas NH3  ini bersifat basa, sehingga ketika melewati kertas lakmus biru tidak mengalami perubahan warna.

Perlakuan   untuk   hidrolisis   dengan   asam   digunakan   asetamida   dan   urea sebagai sampel dan H2SO4.  Dimasukkan 1 tetes asetamida ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan H2SO4  pekat sebanyak 10 mL terjadi perubahan warna dari larutan berwarna kuning menjadi bening. Dilakukan perlakuan yang sama untuk urea sebanyak 1 gram dan terjadi perubahan warna dari larutan bening menjadi larutan berwarna kuning. Struktur senyawa keduanya yang merupakan suatu amida akan berubah menjadi nitril, yaitu senyawa yang mengandung gugus –C-N dan terbentuk HSO4-. Pada uji ini uap yang dihasilkan bersifat asam, sehingga ketika melewati kertas lakmus biru mengakibatkan perubahan warna menjadi merah.

Sedangkan untuk uji tes merah putih biru, seharusnya didapatkan hasil warna larutan merah atau biru yang akan menunjukan bahwa adanya nitroalkana primer atau sekunder, akan tetapi yang terbentuk berdasarkan percobaan tersebut adalah larutan berwarna putih. Hal ini dikarenakan adanya kesalahan pada larutan yang diperiksa yaitu NaNO3. Jadi pada uji tes merah putih biru tidak didapatkan nitro alkana primer maupun sekunder.

 

 

F.    KESIMPULAN DAN SARAN

·       KESIMPULAN

Berdasarkan   percobaan   yang   telah   dilakukan   dapat   disimpulkan bahwa :

1.     Identifikasi   senyawa   organik   dilakukan   untuk   mengetahui   senyawa-senyawa  organik   tertentu  berdasarkan   perbedaan   gugus   fungsi   dengan mereaksikan terhadap pereaksi tertentu.

2.     Untuk mengetahui sifat kimia dan fisika dari suatu senyawa organik, maka perlu   dilakukan   uji   karateristik   kimia   dengan   penambahan   pereaski-pereaksi tertentu.

 

·       SARAN

Dalam melakukan praktikum lebih hati hati karena bahan yang digunakan ada yang bersifat pekat sehingga dapat membuat iritasi pada kulit. Selalu jaga kebersihan agar tidak mempengaruhi pada hasil praktikum. Dan untuk kelompok yang praktikum video praktikumnya lebih cepat di bagikan.

 

 

 

DAFTAR PUSTAKA

·       Akhmad,J.2006. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

·       Anwar, C. 1994. Pengantar Praktikum Kimia Organik. UGM: Yogyakarta.

·       Fessenden, R.J., Fessenden, J.S. 1997. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

·       Nasikin, M., M, I. 2010. Sintesis Metil Amina Fasa Cair dari Amoniak dan Metanol.  Jurnal Teknik Kimia.Vol.2. No.10.

·       Purnawan. 2010. Optimisa Proses Nitrasi pada Pembuatan Nitro Selulosa dari Serat Limbah Industri Sagu. Jurnal Rekayasa Proses. Vol. 4. No. 2.

·       Ramadhan, A,N., Kurniawan, S., Aini, Z. 2010. Sintesis Asetanilida dari Anilin dan Asam Asetat Glasial Menggunakan Metode Refluks. Jurnal Sains dan Teknologi. Vol. 8. No. 1.

·       Riswayanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.